PSV heeft wisselende ervaringen met Italiaanse tegenstanders. Fiorentina is al de zevende Italiaanse club die naar Eindhoven komt. Ondanks memorabele uitschakelingen tegen AC Milan en AS Roma, redde PSV het in de UEFA Cup altijd wel.
De Nederlandse kampioen kan zich vastklampen aan de wetenschap dat de ploeg in de duels om de UEFA Cup tegen Parma (2001) en Perugia (2004) altijd wel verder kwam. Maar in Eindhoven hebben de meeste fans de uitschakeling door AC Milan in de halve finale van de Champions League nog altijd scherp op het netvlies. De 2-0-nederlaag in San Siro leek te worden weggewerkt, maar uiteindelijk redde Milan het met een laat doelpunt van Ambrosini. Net zo pijnlijk was de uitschakeling door AS Roma als gevolg van een opgegooid muntje. Dat gebeurde in 1969 toen AS Roma en PSV allebei hun thuiswedstrijd met 1-0 hadden gewonnen. De doelpuntenmakers waren Fabio Capello en Willy van der Kuijlen (foto).
Na 210 minuten waren er geen strafschoppen, maar werd de winnaar bepaald door een toss. PSV verloor zonder dat de fans dit konden meemaken. PSV speelde in de groepsronde van de Champions League ook tegen Lazio, Inter en tweemaal tegen Milan. Het is voor de eerste keer dat er een Italiaans-Nederlands duel plaats vindt in de kwartfinale van de UEFA Cup.
In het laatste jaar van de Jaarbeursbeker speelden Juventus en FC Twente tegen elkaar in de kwartfinale. Er waren overigens wel drie halve finales en een finale tussen clubs uit beide landen in de UEFA Cup.
